アルケンのエポキシ化

アルケンのエポキシ化には

  • 過酸を利用する一段階反応
  • ハロヒドリンを経由する二段階反応

の2種類が存在します。

過酸によるエポキシドの合成

アルケンが過酸を攻撃することでエポキシドが生成します。

より具体的には、
アルケンのC=C二重結合のHOMO被占$π$軌道(電子が豊富)が過酸のO-O単結合のLUMO$σ^*$空軌道(電子が少なく、求電子的)へ攻撃します。

反応機構は以下のように表すことができます。

ハロヒドリンを利用する合成法

エポキシドを合成するもう一つの方法はアルケンへのHO-Xの求電子付加で作られるハロヒドリンを利用するものです。

ハロヒドリンを塩基で処理すると、HXが脱離してエポキシドが生成します。

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