Simmons-Smith反応

ハロゲンを含まないシクロプロパンを合成する反応である。

遊離のカルベンを含まず、カルベンと類似した反応性を持つ金属錯体のカルベノイドを利用する。

ジヨードメタンを注意深く調整した亜鉛ー銅合金で処理すると、ヨウ化亜鉛(ヨードメチル亜鉛)が生成する。

アルケンが存在するとヨウ化亜鉛が二重結合に移動させてシクロプロパンを与える。

ここでは反応機構は詳しく述べないが、反応はsyn付加である。

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