アルキルベンゼン側鎖の酸化

置換アルキルベンゼンはKMnO₄,またはNa₂Cr₂O₇によって酸化され、置換安息香酸になります。
この側鎖の酸化の機構は複雑です。おそらく、芳香環の隣の位置でC-H結合が反応し、中間体のベンジル型ラジカルを生成するのではないかといわれています。そのため、第一級および第二級アルキル基は酸化されますが、第三級アルキル基は酸化されません。

参考：マクマリー有機化学　中　第8版　p568 , p754