アミンは酸性のカルボキシ基を不活性なカルボキシラートアニオンに変換する塩基であるため、アミンとカルボン酸との反応でアミドを直接合成するのは難しい。
そこでOH基を非酸性のより優れた脱離基に変える必要がある。
実際にはアミドはカルボン酸をジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)で処理させて活性化させたあと、アミンを加えて合成する。
はじめにカルボン酸がDCCのC=N結合に付加し、続いてアミンによる求核アシル置換反応が起こる。
反応溶媒にもよるが、これとは違い、活性化されたアシル中間体がもう１分子のカルボキシラートイオンと反応して酸無水物を生成し、これがアミンと反応する可能性もある、生成物はどちらも同じである。
参考：マクマリー有機化学 中 第8版