Fischerエステル化反応

Fischerエステル化反応
(Fischer esterification reation)

カルボン酸は強い酸性条件下でアルコールと反応させることでエステルになる。
しかし、過剰のアルコールを用いる必要があるため、コスト面から、メチル、エチル、プロピル、ブチルエステルの合成に限られる。

この反応が塩基性条件で怒らない理由はカルボン酸は求核付加が直接進行するほど十分な活性がないためである。また、この反応はすべての段階の反応が可逆反応であり、さらに反応定数は1に近い。そのため反応条件を選ぶことでどちらの方向にも反応をすすめることができる。
大過剰のエステルを溶媒として用いることでエステルを生成する方向に、大過剰の水が存在する場合はカルボン酸をせいせする方向に平衡が傾く。
この反応機構を以下に示す。


参考:マクマリー有機化学 中 第8版  p787~p789

スポンサーリンク