H28 有機化学

H28の問題はこちら


以上の化合物ができます。機構は省略。


アルドール反応です。加熱していないのでアルドール縮合までは行かないと思います。


Wittig反応です。

矢印は下の順番で書きます。(本番では数字はもちろん不要ですが)



以上の2つがH-NMRでは一本の一重線ピークが現れる。
しかし、炭素の環境は2,3-dimethylbut-2-eneでは二種類存在するが、
シクロヘキサンの炭素の環境は1種類しかない。よって、C-NMRでは前者では2本のピークが、後者では2本のピークが現れるので区別することができる。

※実際の予想スペクトルはこちらです。

ピークから、ベンゼン環水素で、また異なる環境の水素が2種類のみ存在することがわかる。
よって、これより得られる部分構造はベンゼンのパラ置換体である。

2H,4重線からは3つの水素が隣接する二級炭素の存在が、3H,2つの水素が隣接する一級炭素の存在がわかる。

よって、推測される部分構造は、


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