アルケンからのジオールの合成は
①アルケンのエポキシ化―加水分解（anti付加）
②アルケンの四酸化オスミウムによる酸化(syn付加)
の２経路が考えられる。
これらはお互い相補的な反応なので、どちらも重要である。
①アルケンのエポキシ化―加水分解
アルケンにジオールをanti付加させるときは、まず、アルケンをエポキシ化して、その後エポキシドを加水分解するという２段階の反応を行う。
（第一段階）アルケンのエポキシ化
アルケンのエポキシ化はこちら参照。
（第二段階）エポキシドの加水分解
エポキシドの酸触媒開裂はエポキシドのプロトン化で反応性が増大し、続いて水が求電子付加することによっておこる。この方法は後述する四酸化オスミウムによるジオールの生成反応と相補的である。
反応機構
②四酸化オスミウムによる酸化
ジオールをsyn付加は四酸化オスミウムによる酸化によって行う。
別記事で書いてしまったのでそちら参照。