エタンとエチレンとアセチレンの酸性度

いきなりですが、この3つの炭素酸の酸性度の順番は以下のようになります。

一方、C－H結合の強さは以下のようになります。

普通だったら、結合の強さが強いほどHは解離しにくいと考えられるため、酸性度は低くなると考えられますよね。

だからこそ、この2つのデータは一見矛盾しているように思えます。

このような違いはなぜ生じるのでしょうか？

まず、大切なのは、

酸性度とC－H結合の強さは相関があれども、同じものではない、ということです。

酸性度は上図に示した通り、結合電子対が完全にRに移る度合いを示したもので、

結合の強さは上図の通り、ラジカル的にそれぞれの原子に電子が移る度合いのことです。

このとき、酸性度に大きく影響する要因の一つに　　s性　　というものがあります。

このｓ性が高いほど電子が原子核に近づきやすくなり、電子を受け取ったときに安定するのです。

このとき、3つの炭素酸の炭素のｓ性は、

アセチレン・・sp混成 → s性50％

エチレン・・・sp²混成　→ s性33％

エタン・・・・sp³混成　→ s性25％

となり、アセチレンの炭素のｓ性が最も高いものとなります。

そのため、アセチレンの炭素のｓ性が一番高いため、C－H結合が最も強いにもかかわらず、アセチレンの酸性度が一番高くなるのです。