ベンゼンのニトロ化

ベンゼンのニトロ化はベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物と反応させることで行われます。

硫酸は硝酸より強い酸であるため、硝酸をプロトン化します。そして、水分子が脱離し、きわめて強力な求電子剤である二トロニウムイオン$\rm NO_2^+$が生成します。

二トロニウムイオン$\rm NO_2^+$は中央に$sp$混成の窒素を持つ、直線状の分子です。ベンゼンとの芳香族求電子置換反応を行う際は、5価窒素にならないように一つの$\rm N=O$の$\pi$結合が開裂しながら反応します。

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