四酸化オスミウムによる酸化

アルケンに２つのヒドロキシ基がsyn付加する反応である。この反応は再酸化剤を使用することで有毒物質である四酸化オスミウムの使用を触媒量に抑えている。

再酸化剤は反応後のOs(Ⅵ)をOs(Ⅷ)へと再酸化する。これによって、四酸化オスミウムの量が触媒量で済むようになる。再酸化剤としては、N-メチルモルホリン-N-オキシド(NMO)やFe(Ⅲ)が使われる。

反応機構