Beckmann転位

Beckmann転位の機構は、ピコナール転位やBaeyer-Villiger酸化と同じ形式です。まず、酸がオキシムの$\rm OH$を良い脱離基$\rm OH_2^+$に変え、水が脱離するとともにアルキル基が窒素に移動します。その後、生成物のカチオンが水によって補足され、アミドを生成します(片方が水素の場合、ニトリルが生成します。)。この反応の途中で生成するカチオンであるニトリリウムイオンは直線状になります。

アミドができる場合

ただ、環状オキシムのBeckmann転位では直線的なニトリリウムイオンは生成しません。

ニトリルができる場合

※こちらは後日描いたので色分けされていますが気にしないでください。

参考)
ウォーレン有機化学 上 第二版 p1020

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