(a)電子供与性基であるアルキル基がカルボニル炭素に隣接している数が多いカルボニル化合物ほどカルボニル炭素の$δ^+$性が低くなり、求核攻撃を受けづらくなるため。
(b)窒素のほうが酸素よりも電気陰性度が低く、誘起効果による電子求引性が低くなる。そのため、相対的に共役効果による$\rm C=O$への電子供与効果が大きくなる。この電子供与効果によって、$\pi^*$軌道へ電子が供与され、$\pi$結合が伸び、結合が弱まる。よって、低波数側にシフトする。
他のカルボン酸誘導体のシフトについてはこちらを参照してください。
ヒドロホウ素化酸化です。ヒドロホウ素化酸化ではより置換基の少ないほうにヒドロキシ基が付加します。
NBSによるブロモにウムイオン中間体生成からの、水の求核攻撃です。NBSは有用な$\rm Br^+$の供給源です。
この反応における鍵中間体はブロモニウムイオンです（環状イオン）。
参考)ウォーレン有機化学 上 第二版 p450
