※一応考えてみました。
α水素よりもヒドロキシ水素のほうが酸性度が高いため、直接アルキル化しようとすると、ヒドロキシ酸素が$\rm S_N2$反応を起こして別の生成物が生成するため。
まず始めに、LDAによりアニオン化したものが化合物７のカルボキシ炭素にアタックし、賛意よってプロトン化して、第二級アルコールになります。その後、第二級アルコールをスワーン酸化で酸化し、ケトンにします。そして、トリフェニルホスフィンがアジドと反応し、アザリンイリド中間体を形成し、Wittg反応と同じ要領で反応が進行します。化合物10から化合物11を得る反応はaza-Wittg反応と呼ばれます。
参考）
https://www.chem-station.com/odos/2009/06/swern-swern-oxidation.html
https://www.chem-station.com/odos/2009/07/aza-wittig.html
https://www.chem-station.com/odos/2009/06/staudinger.html
一応考えてみました。
以上のように、$\rm BH_4^-$が求核攻撃を行う際、立体障害によって一方の面からのみしか攻撃が行われないためであると思われる。
参考）
https://www.tora-organic.com/entry/sodium_borohydride
H-NMRについて詳しくないのでダブレットであるということまでしかわかりませんでした。
※一応chemdrawで表示たH-NMRの予想スペクトルを掲載しておきます。
基本的には、ダブレットが重なり、トリプレットのような状態になっているのかなと思われます。ただし、細かく分裂しており、これにも理由があるのかどうかまではわかりませんでした。
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