光学活性を示す化合物：1 , 2 , 5
1：R 2:SS 3:SR(左から)
R-6の加水分解はカルボカチオン安定化能力の高いPh基がついているため、$\rm S_N1$反応で進行すると思われる。$\rm S_N1$反応では、平面構造をとるカルボカチオン中間体を経るため、ラセミ体ができる。一方、R-8は$\rm S_N2$反応の方が起こりやすいと考えられる。$\rm S_N2$反応では立体反転が起こるので、S体の方が生成する。
まず、求核性は負電荷をもつものの方が負電荷をもたないものよりも高くなる。
求核性と塩基性には相関がある。すなわち、塩基性が強いほど求核性も強くなる。
MeOHとPhOHでは、PhOHの方が塩基性が弱いため、求核性はMeOH<PhOHとなる。
また、負電荷をもつもの同士の比較では、
共役塩基が不安定であるほど、プロトンを受け入れた時の酸性が低いということなので、塩基性が強いということができる。つまり、求核性が強いということができる。
そのため、共役塩基が不安定な順番は
$$\rm MeO^->PhO^->MeCOO^->PhCOO^->F-PhCOO^-$$
となるので、求核性の低いものから高いもの左から順番に並べると、
$$\rm PhOH < MeOH <F-PhCOO^-<PhCOO^-<MeCOO^-<PhO^-<MeO^-$$
となる。
芳香族性を示すもの：13
理由：14π電子系になるので、芳香族性を示すと思われる。
