立体障害により置換基の少ない炭素に$\rm BH_2$が付加するため位置選択的になり、またホウ素と水素の電気陰性度の差が小さいため、四員環中間体を経て付加するため立体選択性が現れる。
DHPは以下のような物質で、以下のような反応機構によりアルコールの保護基となります。
保護基を導入しないと、カルボニル基の隣接する両方の炭素にα水素が存在するため、上記のような副反応が起こってしまい、反応が選択的に起こらない。しかも、立体障害が小さいので、副反応の速度の方が大きいと思われる。
正しいかどうかはわかりませんが考えてみました。
STEP D
STEP E
カルボニル基がアルケンに変換されています。そのためWittg反応で、(b)です。