H29 有機化学標準

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塩基によってα水素が引き抜かれた後、ヘミアセタールの酸による分解が起こります。



クラプコ脱炭酸の反応機構を問う問題です。
クラプコ脱炭酸はβ-ケトアルキルアセトンをほぼ中性条件で脱炭酸することができる反応です。
Liがルイス塩基となって、基質を活性化し、$\rm Cl^-$が$\rm  S_N2$反応を起こすことで、脱炭酸が達成されます。

参考)https://www.chem-station.com/odos/2010/06/-krapcho-decarboxylation.html

α水素よりもヒドロキシ基の水素より、

(d)はLindlar触媒です。よって、(d)が正解です。

※リンドラー触媒とは炭酸カルシウムに担持したパラジウムを酢酸鉛(II)で被毒したものです。

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