H28 材料系　専門試験科目　化学　有機化学[1]

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(a)$\rm CH_3CH_2CH_3CH_2BH_2$
(b)$\rm CH_3CH_2C=OCH_3$

A $\rm BH_3$
B $\rm CH_3CH2MgBr$

(ア)反マルコフニコフ則
(イ)マルコフニコフ則

反応機構は普通のSn1なので省略。

アルキル基は電子供与基であるので、第二級カルボカチオンより第三級カルボカチオンの方が安定であるため選択的に生成する。