H28 有機化学分野1

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この反応はE2反応で進行する。そのため、アンチペリプラナー配座を取る際に立体障害の大きい$\rm -N^+(CH_3)_3$基とβ位の置換基の反発がより少なくなるホフマン型脱離が優先されると思われる。また、$\rm -N^+(CH_3)_3$基は脱離能がひくいためE1cb様の反応になると思われる。そのため水素がまず引き抜かれるが、このとき、より安定なカルボアニオンを経由するホフマン型脱離が優先されると思われる。よって置換基の少ないEが主生成物になる。



図引用)https://www.tora-organic.com/entry/Hofmann_elimination「とらおの有機化学」

アセトアルデヒド、$\rm Na(CN)BH_3$、弱酸性

※Borch還元的アミノ化反応と呼ばれるもので、第三級アミンの合成に多用される手法です。
参考)https://www.chem-station.com/odos/2009/06/borch-borch-reductive-aminatio.html「ケムステ」

i)
反応例1)
反応例2)

ii)

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