以上のような$\rm S_N2$反応を経由して、図のような物質になると思われる。$\rm S_N2$では立体反転が起こるので、R体からS体になる。
$$\rm CH_3CH_2OH \ CH_3COOH \ ClCH_2COOH \ CF_3COOH$$
カルボン酸はアルコールよりも酸性度が高い。カルボン酸では共役塩基が安定、つまり、アニオンを安定化する電子吸引基が付いているほうが、さらに、電子求引基が強いほうが酸性度が高い。
2.2-dimethylpropane<n-pentane<pentanal<pentan-1-ol<pentanoic acid